$(\Longrightarrow)$ Como $X$ é transitivo, se $b \in X$ então  $b \subset X$. Logo, se $a \in b$, como $b \subset X$ então  $ a \in X$.

$(\Longleftarrow)$ Da hipótese temos que para $ b \in X$ se $a \in b$, então $a \in X$. Da definição da relação de contenção "$\subset$", temos $b \subset X$.